楚争权本就松散内部关系变得更加离心离德。而陈胜日益骄奢淫逸，任意处死部下，完全违背了当初苟富贵勿相忘的誓言。
张楚争权内部矛盾重重，争斗不止，其他各方势力守着自己的地盘作壁上观。章邯趁此机会率军兵进陈县，陈胜和章邯展开了激战。
张楚将军邓说率军驻守于郏（今河南郏县），被受章邯部下击败，邓说的部队溃散逃回陈县，陈胜一怒诛杀了邓说。
张楚的另一位将军伍徐率军驻守于许（今河南许昌），被章邯军击败，伍徐的部队溃散逃回陈县。
章邯打败了许县的伍徐后率军猛攻陈县，张楚上柱国蔡赐战死。接着，章邯又进攻陈县西边的楚军张贺部，陈胜亲自出城督战，结果楚军依然战败，张贺战死。
秦二世元年十二月，陈胜退到汝阴（今安徽阜阳），随即又退到下城父（今安徽涡阳县东南），可是秦军仍旧紧追不舍，陈胜不得不再次逃离。
在逃跑时候，因为陈胜不断的催促车夫庄贾，甚至拳脚相加，破口大骂，被打急眼了的庄贾直接爆起一剑砍了陈胜。随后，庄贾带着陈胜的首级去向秦军邀功请赏去了。陈胜死后被葬在砀（今安徽砀山县南），谥号为隐王。
陈胜死后，他从前的近侍、将领吕臣组织了一支头戴靑帽的军队号曰苍头军，从吕臣率军从新阳（今安徽界首县北）起兵，北上攻占陈县，杀死了庄贾，重新将陈县纳入楚军控制。
这时，先去被陈胜派遣西进的宋留军已经攻占了南阳郡，但听说陈胜已死，宋留惶恐，南阳郡又被秦军夺回。宋留不能再西进武关，于是向东回师至新蔡（今河南新蔡），遇到秦军，宋留率军投降。秦军将宋留押送到咸阳，胡亥将其车裂处死。
吕臣收复陈县后，秦军的左右校尉又攻陈，吕臣不敌败走，但又收拾部队准备再起。他和鄱阳的大盗黥布相互联合，反击秦军左右校尉，大破秦军于青波（即青陂，今河南新蔡县西南），
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